O artista apostou US$ 355 mil (Mais de 323 milhões de kwanzas) na vitória de Tyson, mas o ex-campeão de boxe foi derrotado por decisão unânime dos juízes. Caso Tyson tivesse vencido, Drake teria arrecadado US$ 1.011.750 (aproximadamente 922 milhões de kwanzas), mas a realidade foi um golpe no bolso do Rapper, que lamentou a perda nas redes sociais.
A luta, que teve uma grande repercussão devido à diferença de idade entre os oponentes, Tyson com 58 anos e Jake Paul com 27, contou com regras especiais, como oito rounds de dois minutos cada. Tyson não lutava profissionalmente há 19 anos, sendo a sua última derrota contra Kevin McBride, em 2005. O evento gerou expectativa, mas o veterano boxeador não conseguiu superar o desafio, levando a uma derrota clara para Paul, que tem se destacado em combates contra figuras do boxe tradicional.
Esta não é a primeira vez que Drake acumula perdas em apostas desportivas. Em agosto, o Rapper já havia perdido US$ 450 mil, após apostar na vitória de Israel Adesanya sobre Dricus du Plessis no UFC 305. Com o histórico de derrotas, Drake ganhou fama de “pé frio”, sendo comparado ao lendário Mick Jagger no universo das apostas desportivas, visto que, frequentemente, as suas apostas parecem resultar em resultados desfavoráveis.